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考試科目：有機(jī)化學(xué)Ⅱ

科目代碼：627

一、考試目標(biāo)

有機(jī)化學(xué)是一門研究有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、合成以及與此相關(guān)的理論、規(guī)律的科學(xué)。考生應(yīng)系統(tǒng)地掌握有機(jī)化學(xué)的基本概念、基本理論，熟練掌握有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)之間的關(guān)系，有機(jī)化合物的合成及相互轉(zhuǎn)化的方法和規(guī)律，具有基本科學(xué)的思維方法和理論聯(lián)系實際獨立分析問題解決問題的能力。

二、考試內(nèi)容

1、有機(jī)化合物的命名

依照1980年中國化學(xué)會推薦的有機(jī)化合物的命名原則命名各類有機(jī)化合物，以系統(tǒng)命名為主，同時熟悉常見或與生物等有關(guān)化合物的俗名或習(xí)慣命名。

2、有機(jī)化學(xué)基本理論

(1)應(yīng)用電子理論(誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)和超共軛效應(yīng))和空間效應(yīng)解釋有機(jī)化合物的性質(zhì)規(guī)律：酸堿性強(qiáng)弱，化學(xué)活性次序，芳香族取代基的定位規(guī)律等。

(2)應(yīng)用分子間力概念解釋化合物沸點、熔點、溶解度等物理性質(zhì)的變化規(guī)律。

(3)有機(jī)化學(xué)的異構(gòu)現(xiàn)象：構(gòu)造異構(gòu)和立體異構(gòu)。

3、有機(jī)化合物的基本反應(yīng)

(1)烷烴的鹵代反應(yīng)及自由基取代反應(yīng)歷程。

(2)烯、炔烴的碳碳重鍵的親電加成及反應(yīng)歷程，游離基加成歷程(過氧化物作用下);馬爾可夫尼可夫規(guī)則;共軛雙鍵的1.4-加成以及雙烯合成。

(3)環(huán)烷烴的氫化催化以及與鹵素、鹵化氫的加成反應(yīng)。

(4)芳烴的鹵代、硝化和磺化以及付氏烷基化和付氏?；磻?yīng);烷基苯的側(cè)鏈的鹵代反應(yīng)，芳烴的側(cè)鏈氧化;芳香烴的親電取代反應(yīng)機(jī)理及定位規(guī)律;非苯芳烴的芳香性與休克爾規(guī)則。

(5)物質(zhì)的旋光性與分子的關(guān)系，手性碳原子的R、S構(gòu)形標(biāo)記法，環(huán)狀化合物的立體異構(gòu)。

(6)鹵代烴的取代反應(yīng)、消除反應(yīng)，以及查依采夫規(guī)律，格氏試劑的制備及應(yīng)用，SN1與SN2的反應(yīng)歷程，鹵代稀烴與鹵代芳烴中鹵素的活潑性。

(7)醇與金屬鈉的反應(yīng)，羥基的鹵代反應(yīng)以及脫水反應(yīng)，酯化反應(yīng)，氧化反應(yīng)。

(8)酚的酸性，與三氯化鐵的顯色反應(yīng)，氧化反應(yīng)，酯化反應(yīng)，芳環(huán)上的取代反應(yīng)。

(9)醚鍵的斷裂，羊鹽的形成;環(huán)氧乙烷的制備以及開環(huán)反應(yīng)。

(10)醛酮羰基的親核加成反應(yīng)及其反應(yīng)歷程;醛酮的α-H的鹵代反應(yīng)、羥醛縮合反應(yīng)、氧化還原反應(yīng)，歧化反應(yīng)。

(11)羧酸及取代酸的酸性，羧酸衍生物的生成，水解、醇解和氨解;脫羧反應(yīng)，α-H的鹵代反應(yīng)，酯縮合反應(yīng)，酰胺的霍夫曼降解反應(yīng)。

(12)胺的堿性，胺的烷基化，?；突酋；磻?yīng)、與亞硝酸反應(yīng)，季胺堿的消除反應(yīng)。重氮鹽的制備及置換反應(yīng)。

(13)雜環(huán)化合物的酸堿性，親電取代反應(yīng)。

(14)各大類有機(jī)化合物的合成與相互轉(zhuǎn)換。

4、重要天然有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和特性

(1)油脂、磷脂的結(jié)構(gòu)，油脂的皂化、酸敗作用。

(2)單糖的Fischer投影式與構(gòu)型，Haworth式;單糖的變旋現(xiàn)象，異構(gòu)化，還原性，成苷，成脎與顯色反應(yīng)。還原性二糖及非還原性二糖的結(jié)構(gòu)特征。淀粉及纖維素的結(jié)構(gòu)差別與特性。

(2)α-氨基酸的構(gòu)型和兩性、等電點，與亞硝酸的反應(yīng)，茚三酮的顯色反應(yīng)，脫羧反應(yīng)，成肽反應(yīng)。

(3)蛋白質(zhì)的兩性和等電點，沉淀、變性及水解、顯色反應(yīng)。

(4)RNA及DNA的組成與結(jié)構(gòu)特征。

(5)萜類、甾體類化合物的基本結(jié)構(gòu)特征。

三、考試要求

考生應(yīng)熟練掌握有機(jī)化學(xué)的基本知識、基本理論和基本實驗技能，并用以解決實際問題。

四、試卷結(jié)構(gòu)(150分)

1、命名與結(jié)構(gòu)式(約30分)

2、選擇(約30分)

3、完成反應(yīng)式(約30分)

4、合成化合物(約30分)

5、推導(dǎo)結(jié)構(gòu)(20分)

五、考試方式及時間

方式：筆試 時間：3小時

六、參考書

《有機(jī)化學(xué)》(第四版)，汪小蘭主編，高等教育出版社，2005年